仕事を辞めてから転職するか、在職中に動くか

2026/8/8

「とりあえず辞めてから探す」の値段を先に知っておく

限界が近いとき、「まず辞めて、それから考えよう」という判断は自然です。実際そのほうがいい場合もあります。

ただ、辞めた翌日から手続きと支払いが始まります。金額と期限を知らずに決めると、想定より早く貯金が減ります。先に数字を出しておきましょう。

辞めた翌日から発生する手続き

在職中は会社がまとめて処理していたものが、すべて自分の手続きになります。

健康保険の任意継続は、退職日の翌日から20日以内に申請する必要があります。国民年金の加入手続きは、退職日の翌日から14日以内に住所地の市区役所または町村役場で行います。

期限が短いのが厄介な点です。 辞めた直後は精神的に消耗していることが多く、その時期に役所の窓口へ行く必要があります。

見落とされやすいのが保険料

在職中の給与明細に載っていた健康保険料は、実は半額です。残り半分は会社が負担しています。

任意継続の保険料は、退職前に控除されていた保険料を2倍した額になります。会社が払っていた分が自分に乗るためです。加入できる期間は2年間です。

国民健康保険を選ぶ場合の保険料は、前年の所得をもとに計算されます。前年に普通に働いていれば、収入が無い状態で前年並みの保険料を請求されることになります。

どちらが安いかは人によって変わるので、退職前に市区町村の窓口で国民健康保険の金額を試算してもらい、任意継続の額と比べるのが確実です。これは在職中でないと比較しにくいため、辞める前に済ませておく価値があります。

失業給付はすぐには入らない

自己都合で退職した場合、7日間の待期期間に加えて給付制限があります。2025年4月以降の退職なら原則1か月です。

つまり、離職票が届いてから手続きをして、そこからさらに1か月以上入金がありません。この間の生活費は自分で持つ必要があります。詳しくは退職代行のその後｜転職活動への影響にまとめています。

在職中に動く場合の制約

一方、在職中の転職活動には別の難しさがあります。

時間が取れない。 面接は平日日中に設定されることが多く、有給を使うか業務の合間に調整する必要があります。消耗している状態でこれを重ねるのは簡単ではありません。

気持ちの余裕がない。 現職のストレスが大きいと、応募先を冷静に比べる余裕が失われます。「ここより良ければどこでもいい」で決めると、同じ理由で辞めることになりかねません。

この2点を軽くする手段として、転職エージェントを挟むやり方があります。求人の絞り込みと日程調整を任せられるので、在職中でも活動を進めやすくなります。無料で使えるものが多く、金銭的な負担は増えません。

切り替え手続きを丸ごと不要にする方法

ここまで書いた手続きは、退職日の翌日に次の会社へ入社できれば発生しません。前の会社の社会保険から次の会社の社会保険へ直接移るため、国民健康保険にも国民年金にも入る必要がないからです。

空白を作らないためには、内定先に入社日の相談をすることになります。「◯月末で退職予定なので、翌月1日入社にしたい」と早い段階で伝えておけば、調整してもらえることが多い部分です。

有給消化を挟む場合も同じで、有給消化中は在籍扱いなので社会保険はそのまま継続します。給与も出ます。つまり、有給消化期間に転職活動を進めて、退職日の翌日に入社できれば、金銭的な空白はほぼ生じません。

退職日そのものは動かせないので、逆算して動くかどうかで結果が変わります。

判断の材料

どちらを選ぶかは、次の3つで整理できます。

貯金は何か月分あるか。 保険料と国民年金、生活費を足した金額で計算してください。給付制限の1か月を含めると、最低でも3か月分は見ておきたいところです。

有給は残っているか。 有給消化中は在籍扱いなので、その期間に活動できます。実質的に「在職中に動く」と「辞めてから」の中間を取れます。有給の交渉ができるかは退職代行の運営元によって変わるので、運営元ごとの違いを先に確認してください。

いまの職場に通い続けられるか。 心身の状態が限界に近いなら、金銭的な計算より優先されます。無理をして体調を崩すと、転職活動そのものができなくなります。

まとめ

• 辞めた翌日から、健康保険と国民年金の手続きが期限つきで発生する
• 任意継続の保険料は在職中の2倍になる。給与明細の額は会社が半分持った後の金額
• 失業給付は待期7日に加えて原則1か月の給付制限がある
• 有給が残っているなら、消化期間を活動にあてる形が現実的
• 心身の状態が限界に近い場合は、金銭の計算より優先してよい